• 专利附录
  • 专利说明
  • 权利要求
  • 类似技术
  • 同族专利
  • 引用文献
  • 法律状态
  • 优先权
    • 专利摘要:

    公开号:WO1984000877A1
    申请号:PCT/EP1983/000234
    申请日:1983-09-08
    公开日:1984-03-15
    发明作者:Freimut Riemer
    申请人:Freimut Riemer；
    IPC主号:A23B4-00
    专利说明:
    [0001] Mittel zur antimikrobiellen Behandlung von Lebensund Futtermitteln
    [0002] Die Erfindung betrifft ein Mittel zur antimikrobiellen Behandlung von insbesondere zur Tiefkühlung vorgesehenen Lebensmitteln, wie beispielsweise Fisch, Fleisch, Garaeelen, Geflügel, sowie von Futtermitteln, insbesondere Trockenfutter aus Fisch- und Walabfällen, Garneelenmehlen, Tierkörpermehlen, Fleischfuttermehlen und Blutmehlen, bei dem eine quatemäre Oniumverbindung, insbesondere eine quatemäre Ammo niumverbindung zumindest mit einem weiteren Bestandteil vermischt ist.
    [0003] In der DE-PS 24 50660 ist ein Verfahren zur antimikrobiellen Behandlung von bestimmten Futtermitteln beschrieben, bei dem quatemäre Oniumverbidüngen zusammen mit Polyalkylenglykolen in wässriger Lösung bzw. Dispersion dem Futtermittel beigemischt und bei erhöhter Temperatur auf diese zur Anwendung gebracht werden. Mit diesem Verfahren können insbesondere Trokkenfuttermehle mit befriedigendem Erfolg antimikro
    [0004] biell behandelt werden. Das dabei verwendete Mittel zeichnet sich durch im Vergleich zu anderen bekannten chemischen Desinfektionsmitteln und zu physikalischen Keimt-ötungsverfahren durch eine relativ gu te Depotwirkung und geringe Toxizität sowie durch Preiswürdigkeit aus.
    [0005] Allerdings hat sich sein Wirkungsspektrum gegen die verschiedenen Mikroorganismen als nicht so breit erwiesen, wie es im Hinblick auf eine möglichst universelle Anwendbarkeit wünschenswert wäre. Auch die Depotwirkung befriedigte bisher nicht völlig. Dies gilt vor allem für die antimikrobielle Behandlung von in der DE-PS 24 5o 666 nicht angegebenen Futtermittein sowie von Lebensmitteln, insbesondere von zur Tiefkühlung vorgesehenen Lebensmitteln. Gerade hier besteht jedoch wegen des weltweit ansteigenden Bedarfs an Tiefkühl-Lebensmitteln sowie deren Transport über sehr lange Transportwege eine sehr hohe Gefahr eines möglichen Salmonellenbefalls. Dieser Befall kann bereits während der Verarbeitungsstufe oder durch kurzzeitigen Temperaturanstieg über 0°C während der Transportphase eintreten. Die Entwicklung pathogener Keime, speziell von Salmonellen, ist dann evident. Tagtäglich werden weltweit Fälle von Salmσnel- lose mit Todesfolge festgestellt.
    [0006] Eine antimikrobielle Behandlung von Tiefkühl-Lebensmitteln ist deshalb angezeigt, um die Waren vor dem Einfriesprozeß von pathogenen Keimen freizuhalten. Weiterhin sollte eine gewisse Depotwirkung erzielt werden, so daß im Produkt bzw. im Auftauwasser keine pathogenen Keime, insbesondere Salmonellen, auftreten können. Physikalische Keimtötungsverfahren (Hitzesterilisation, UV-Bestrahlung) lassen sich nicht oder nur im beschränkten Umfang anwenden. Die Hitzesterilisation ist wegen des Produktionsablaufes bei der Tiefkühl-Herstellung nicht möglich. Die immensen Energiekosten, die eine schnelle Abkühlung auf die geforderten Temperaturen mit sich bringen würden, zusammen mit der Gefahr einer zwischenzeitlich erneuten Infektion der Waren ist ohne weiteres erkennbar.
    [0007] Ein weiterer Nachteil des aus der DE-PS 24 50 666 bekannten Mittels besteht darin, daß die Lösung bzw. Dispersion zur Verbesserung der Löslichkeit und Wirksamkeit bei der Anwendung erwärmt werden muß. Auch dies schränkt den Anwendungsbereich - ab gesehen vom apparativen und energiemäßigen Aufwand ein.
    [0008] Der Erfindung liegt deshalb die Aufgabe zugrunde, ein Mittel bereitzustellen, mit dem eine Vielzahl von Futter- und Lebensmitteln, insbesondere von Tief kühl-Lebensmitteln, antimokrobiell behandelt werden kann und daß sich zudem durch ein sehr breites Wirkungsspektrum und verbesserte Depotwirkung auszeichnet.
    [0009] Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß dadurch gelöst, daß der weitere Bestandteil, der mit der quaternären Oniumverbindung vermischt werden soll, zumindest eine Isothiazolinone-Verbindung ist. Solche Isothiazolinone-Verbindungen sind ansich beispielsweise in der
    [0010] US-PS 37 61 488 beschrieben, jedoch nicht in Kombination mit quaternären Oniumverbindungen und nicht im Zusammenhang mit dem hier gedachten Anwendungsbereich.
    [0011] Die erfindungsgemäße Mischung zeichnet sich durch Eigenschaften aus, die aufgrund der bekannten Eigenschaften der Einzelbstandteile nicht zu erwarten waren und deshalb auf einer synergistischen Wirkung beruhen müssen. So ist die antimikrobielle Wirkung wie auch das Wirkungsspektrum wesentlich verbessert. Das Mittel kann deshalb zur antimikrobiellen Behandlung einer Vielzahl von Futtermitteln und vor allem für Lebensmittel eingesetzt werden, wobei es sich insbesondere für tiefgekühlte Lebensmittel eignet. Dabei hat es sich gezeigt, daß mit ihm eine ausgezeichnete Depotwirkung über sehr lange Zeiten erzielt werden kann. Auch ist seine einfache Handhabung selbst unter ungünstigen technischen Bedingungen hervorzuheben, da seine Wirksamkeit und Löslichkeit schon bei normalen Raumtemperaturen, und auch schon wenige Grade über 0ºC, gegeben ist. Auf eine Erwärmung, wie dies bei dem Mittel nach der DE-PS 24 50 666 noch erforderlich war, kann hier verzichtet werden.
    [0012] Keines der auf dem Markt befindlichen chemischen Desinfektionsmittel oder der bekannten physikalischen Keimtötungsverfahren kann mit ähnlich günstigen Eigenschaften aufwarten. Entweder sind sie aus toxikologischer oder aus verfahrenstechnischer Sicht oder sogar hinsichtlich der Kosten und der Wirkung, insbesondere der Depotwirkung, dem erfindungsgemäßen Mittel wesentlich unterlegen.
    [0013] Diese eindrucksvollen Vorteile waren nicht zu erwarten, denn die quaternären Oniumverbindungen haben nicht ein so breites antimikrobielles Wirkungsspektrum und eine vergleichsweise kurze Depotwirkung. Zudem verlieren sie bei Anwesenheit von anionenaktiven Substanzen und eiweißhaltiger Begleitstoffe ihre keimtötende Wirkung. Den Isothiazolinone-Verbindungen fehlt es an schneller Abtötungswirkung gegenüber Mikroorganismen, wie Pil zen, Bakterien, Hefen und Algen, was jedoch ein wesentliches Erfordernis für die Behandlung in Wasch-, Spül-, Tauch-, Sprüh- oder Tränkverfahren ist.
    [0014] Als besonders geeignet haben sich Isothiazolinone-Verbindungen der im Anspruch 2 angegebenen allgemeinen Formel erwiesen. Dabei können sowohl R und R1 Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome oder Methylgruppen bedeu ten. Y kann eine Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cyklohexylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine niedermolekulare Alkylgruppe oder niedermolekulare Alkoxygruppe substituierte Aralkylgruppe mit bis zu lo Kohlenstoffatomen, eine 2- oder 4-Chlorbenzyl gruppe, eine 2,4- oder 3 , 4-Dichlorbenzylgruppe, eine
    [0015] Hydroxymethylgruppe, ein gegebenenfalls durch Chlor, niedermolekulare Alkylgruppen, eine Nitrogruppe oder Carbäthoxygruppe substituierter Phenylrest oder eine Carbamoxyalkylgruppe der allgemeinen Formel
    [0016]
    sein. Darin kann X ein Sauerstoffatom oder Schwefelatom und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Carbäthoxymethylgruppe, eine Chlorphenylgruppe, eine 2,5- oder 3 ,4-Dichlorphenylgruppe oder eine 4-Nitrophenylgruppe bedeuten.
    [0017] Sehr günstige Werte werden mit Isothiazolinone-Verbindungen erzielt, die als Isothiazolin-Verbindungen mit der Zusammensetzung 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one und 2-methyl-4-isothiazolin-3-one im Gewichtsverhältnis 3:1 ausgebildet sind. Die zugehörige grafische Dar stellung der Formel ist dem Anspruch 4 zu entnehmen. Die Molekulargewichte dieser Isothiazolin-Verbindungen betragen dabei ca. 148,5 bzw. 114.
    [0018] Als quatemäre Oniumverbindungen kommen die mit der im Anspruch 5 angegebenen allgemeinen Formel in Frage, wobei sich als günstig erwiesen hat die quatemäre Ammoniumverbindung mit der im Anspruch 6 angegebenen Formel, bei der der Substituent R ein n-Alkyl mit der Verteilung 40% C12, 50% C14 und 10% C16 ist.
    [0019] Das Gewichts-Mischungsverhältnis der quaternären Oniumverbindung zu der Isothiazolinone-Verbindung sollte im Bereich von 1:1 bis 20:1, vorzugsweise im Bereich von 9:1 liegen.
    [0020] Das erfindungsgemäße Mittel kann auf einfache Weise bei der antimikrobiellen Behandlung angewendet werden. Bei der Anwendung für Futtermittel sollte ein Gewichtsverhältnis von einem Teil des erfindungsgemäßen Mittels auf 50 bis 250 Teile des Futtermittels eingehalten werden. Soweit das Mittel für Lebensmittel angewendet wird, empfiehlt sich eine wässrige Lösung in einer Konzentration von 1:500 bis 1:2500, die beispielsweise als Wasch-, Spül-, Sprüh- oder Tränkwasser im letzten Produktionsschritt vor der Tiefkühlphase verwendet werden kann.
    [0021] Die Herstellung des vorbeschriebenen Mittels geschieht durch Vermischung der jeweiligen Isothiazolinone-Verbindung mit der jeweiligen quaternären Ammoniumverbindung, wobei zweckmäßigerweise erstere der letzteren zugemischt wird. Vorzugsweise soll die Vermischung bei Temperaturen zwischen 25 bis 45 °C, ansonsten bei Umgebungsdruck stattfinden. Die Erfindung ist im Nachstehenden beispielsweise erläutert.
    [0022] Beispie l 1
    [0023] Es wurde ein Gemisch gebildet mit neun Gewichtsteilen eines quaternären Ammoniumsalzes mit den Substi tuenten Dimethyl, Benzyl und n-Alkyl, letzteres in der Verteilung 40% C12, 50% C14 und 10% C16, und ein Gewichtsteil einer Isothiazolin-Verbindung in der Zusammensetzung 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one (3) + 2-methyl-4-isothiazolin-3-one (1). Dieses Gemisch wurde im Verhältnis von 1:100 einer Fischmehlbzw. Tiermehl-Rohmenge zugesetzt. Die Rohmengen wurden mit verschiedenen Salmonellastämmen (Salmonella Eims büttel, S. Livingstone, S. Montevideo) beimpft, mit Tetrathionate enrichment Medium ganz überschichtet und bei 40°C bebrütet. 24 Stunden später wurde auf selektives Media (S.S. Agar, Wilson & Blair, McConckey) übergeimpft und auf Salmonellen-Wachstum überprüft.
    [0024] Einige der Versuchsmuster wurden während der Versuchslaufzeit reinfiziert, um die Resistenz gegenüber erneutem Salmonellenbefall festzustellen.
    [0025] Während des ersten Versuchszeitraums über drei Monate wurde sowohl mit als auch ohne Reinfektion kein erneuter Salmonellenbefall festgestellt, und zwar weder im Fisch- noch im Tiermehl. Die Muster wurden nach sechs, acht und zwölf Monaten erneut untersucht, um festzustellen, ob nach dieser Lagerzeit die am Anfang beimpften Salmonellenstämme wieder isoliert werden können. Das Ergebnis war bei allen Muster negativ. Demnach ergibt das in diesem Beispiel verwendete Gemisch einen sofortigen Schutz gegen Salmonellenbefall mit einer Depotwirkung von mindest zwölf Monaten bei handelsüblicher Lagerung.
    [0026] Beispiel 2
    [0027] Es wurde dasselbe Gemisch wie im Beispiel 1 im Verhältnis 1:1000 dem Wasch-, Spül-, Sprüh- oder Tränkwasser zur Behandlung von für die Tiefkühlung vorgesehenen Lebensmitteln zugegeben, und zwar in dem jeweils letzten Produktionsschritt vor der Tiefkühlphase. Die anschließend schockgefrorenen Produkte wurden gemäß den Herstellervorschriften gelagert und nach dem Auftauen einer bakteriologischen Prüfung auf Salmonellenbefall unterzogen. Weder nach kurzen noch nach längeren Tiefkühllagerzeiten wurden im Produkt oder im Auftauwasser Salmonellen oder andere pathogene Keime festgestellt. Ein Versuch, in dem einer kurzzeitigen Auftauperiode auf +5ºC eine erneute Tiefkühlperiode folgte, zeigte nach dem entgültigen Auftauen des Produkts ebenfalls einen negativen Befund.
    [0028] Beispiel 3
    [0029] Zur Darstellung der bakteriziden und fungiziden Wirkung wurde ein üblicher Test durchgeführt, bei dem die Wirksamkeit von zwei Testkomponenten untersucht wurde. Die eine Testkomponente war das schon aus den Beispielen 1 und 2 bekannte Gemisch, die andere, hier Vergleichskomponente genannt, das in der DE-PS 24 50 666 beispielhaft erwähnte Gemisch. Bei diesem Gemisch wurde ein Gewichtsteil eines quaternären Ammoniumsalzes mit den Substituenten Dimethyl, Äthyl, Benzyl und n-Alkyl, letzteres in der Verteilung 50% C12, 30% C14, 17% C16 und 3% C18, mit zwei Gewichtsteilen einer wässrigen Polyäthylenglykol- Dispersion versetzt, wobei sich ein Feststoffge halt von 2o% und ein Molekulargewicht von ca. 600 ergab.
    [0030] Test- und Vergleichskomponenten wurden jeweils in Tripticase Sojabohnenextrakt seriell verdünnt. Sie wurden dann einer 1:100 Beimpfung mit Testbakterien, und zwar 24 Stunden alten Bakterienkulturen, und einer Pilzspurensuspension, und zwar sieben bis 14 Tage alten und in 7 ml deionisiertem Wasser gewaschenen Pilzkulturen, unterworfen. Der bakterizide bzw. fungi- zide Wirkungswert wurde bei Bakterien nach 24 Stunden Bebrütungszeit bei 37°C und bei Pilzen nach 48 Stunden Bebrütungszeit bei 28°C bis 30°C visuell bestimmt. Dabei ergaben sich die in der nachfolgenden Tabelle angegebenen Werte in ppm der Aktivsubstanzen:
    [0031] Mikroorganismus Testkomponente Vergleichskomponente
    [0032] Aspergillus 500 1000 niger Pseudomonas 25 70 aeruginosa
    [0033] Salmonella 9 2o typhosa
    [0034] Staphhylococcus 7 2o aureus Escherichia 10 25 coli
    [0035] Die Tabelle zeigt, daß die Wirkungswerte der erfindungsgemäßen Testkomponente im Vergleich zu der aus der DE-PS 24 50 666 bekannten Vergleichskomponente, bezogen auf die jeweilige Aktivsubstanz, hinsichtlich aller hier genannten Mikroorganismen wesentlich verbessert ist.
    权利要求:
    ClaimsAnsprüche :
    1. Mittel zur antimikrobiellen Behandlung von insbe sondere zur Tiefkühlung vorgesehenen Lebensmitteln wie beispielsweise Fisch, Fleisch, Garneelen, Geflügel, sowie von Futtermitteln, insbesondere Trok kenfutter aus Fisch- und Walabfallen, Gameelenmehlen, Tierkörpermehlen, Fleischfuttermehlen und Blut mehlen, bei dem eine quatemäre Oniumverbindung, insbesondere eine quatemäre Ammoniumverbindung, zumindest mit einem weiteren Bestandteil vermischt ist, dadurch gekennzeichnet, daß der weitere Bestandteil zumindest eine Isothiazolinone-Verbindung ist.
    2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Isothiazolinone-Verbindung (en) die folgende allgemeine Formel hat bzw. haben:
    3. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sowohl R als auch R1 Wasserstoffatome, Chloratome, Bromatome oder Methylgruppen bedeuten und daß Y eine Alkylgruppe mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine Cy klohexylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine niedermolekulare Alkylgruppe oder niedermolekulare Al koxygruppe substituierte Aralkylgruppe mit bis zu lo Kohlenstoffatomen, eine 2- oder 4-Chlorbenzyl gruppe, eine 2,4- oder 3 ,4-Dichlorbenzylgruppe, eine Hydroxymethylgruppe, ein gegebenenfalls durch Chlor, niedermolekulare Alkylgruppen, eine Nitrogruppe oder Carbäthoxygruppe substituierter Phenylrest oder eine Carbamoxyalkylgruppe der allgemeinen Formel
    bedeutet, worin X ein Sauerstoffatom oder Schwefel atom und R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, eine Carbäthoxymethylgruppe, eine Chlorphe nylgruppe, eine 2,5- oder 3,4-Dichlorphenylgruppe oder eine 4-Nitrophenylgruppe bedeutet.
    4. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 3 , dadurch gekennzeichnet, daß die Isothiazolinone-Verbindung(en) eine Isothiazolin-Verbindung mit der Zusammensetzung 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-4-one und 2-methyl-4-isothiazolin-3-one im Gewichtsverhältnis 3:1 ist bzw. sind und die Formel hat bzw. haben:
    HC- -C
    5. Mittel nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Molekulargewicht der Isothiazolin-Verbin dung(en) ca. 148,5 bzw. 114 beträgt.
    6. Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß die quatemäre Ammoniumverbindung die allgemeine Formel
    hat, bei der zumindest einer der Substituenten R1 bis R4 höhermolekularer Natur ist.
    Mittel nach einem der Ansprüche 1 bis 6 , dadurch gekennzeichnet, daß die quatemäre Oniumverbindung eine quatemäre Ammoniumverbindung der Formel ist: bei der der Substituent R ein höhermolekulares n-Alkyl ist.
    8. Mittel nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß das n-Alkyl die Verteilung 40% C12, 50% C14 und 10% C16 hat.
    9. Mittel nach einem dre Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichts-Mischungsverhältnis der quaternären Oniumverbindung zu der Isothiazolinone-Verbindung im Bereich 1:1 bis 2o:1 liegt.
    10. Mittel nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichts-Mischungsverhältnis im Bereich von 9:1 liegt.
    11. Anwendung des Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 10 für Futtermittel in einem Gewichtsverhältnis von einem Teil des Mittels auf 50 bis 250 Teile des Futtermittels.
    12. Anwendung des Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis lo für Lebensmittel in einer wässrigen Lösung in einer Konzentration von 1:500 bis 1:2500.
    13. Verfahren zur Herstellung des Mittels nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß die Isothiazolinone-Verbindung mit der quaternären Ammoniumverbindung bei Temperaturen nicht über 50°C, vorzugsweise 25°C bis 45°C, sowie beim Umgebungsdruck miteinander vermischt wird.
    类似技术:
    公开号 | 公开日 | 专利标题
    EP2180786B1|2017-01-25|Lagerstabile korrosionsarme gebrauchsfertige antimikrobielle peroxycarbonsäurezusammensetzungen
    US6946155B2|2005-09-20|Environmentally compatible processes compositions and materials treated thereby
    US5043176A|1991-08-27|Synergistic antimicrobial compositions
    Alsaggaf et al.2017|Application of fungal chitosan incorporated with pomegranate peel extract as edible coating for microbiological, chemical and sensorial quality enhancement of Nile tilapia fillets
    Ruiz-Cruz et al.2007|Efficacy of sanitizers in reducing Escherichia coli O157: H7, Salmonella spp. and Listeria monocytogenes populations on fresh-cut carrots
    CA2390483C|2011-01-04|Fruit, vegetable, and seed disinfectants
    DE69733951T2|2006-06-01|Breitspektrum-prävention und entfernung mikrobieller nahrungsverunreinigungen durch quartäre ammonium verbindungen
    US8586115B2|2013-11-19|Antimicrobial solutions and process related thereto
    CN102669502B|2014-11-19|禽类加工中的微生物控制
    JP4226778B2|2009-02-18|鳥肉及びその他の食肉のための亜塩素酸消毒用スプレーの効力を最適化する方法
    EP2586319B1|2018-10-10|Aromastoff und organische säureenthaltende zusammensetzung und ihre verwendung
    EP0041448B1|1984-12-12|Eine quaternäre Ammoniumverbindung und ein Oligomer von Hexamethylenbiguanidhydrochlorid enthaltende desinfizierende Zusammensetzung
    CN100496250C|2009-06-10|一种农用消毒杀菌组合物、它们的制备方法与用途
    RU2422137C1|2011-06-27|Способ получения биоцидного полигуанидина и биоцидный полигуанидин
    USRE41109E1|2010-02-09|Acidic composition of matter for use to detroy microorganisms
    US7541045B2|2009-06-02|Concentrated, non-foaming solution of quaternary ammonium compounds and methods of use
    EP0583357A1|1994-02-23|Glycinanhydriddimethylol als biozid und konservierungsmittel
    US20030050199A1|2003-03-13|Adduct having an acidic solution of sparingly-soluble group IIA complexes
    CN101076322A|2007-11-21|用于动植物收获前后处理的抗微生物组合物
    JPH08504797A|1996-05-21|殺菌組成物
    CN101263828A|2008-09-17|一种含植醋液的消毒保鲜剂及其用途
    JPH09502608A|1997-03-18|殺菌剤組成物
    US5028620A|1991-07-02|Biocide composition
    DICKSON1988|Reduction of bacteria attached to meat surfaces by washing with selected compounds
    WO2007076125A2|2007-07-05|Zinc compositions and their use in anti-microbial applications
    同族专利:
    公开号 | 公开日
    CS248708B2|1987-02-12|
    DK217384A|1984-05-02|
    PL243701A1|1984-09-10|
    FI841866D0||
    CA1258399A1||
    CA1258399A|1989-08-15|
    IT1170481B|1987-06-03|
    FI76245C|1993-07-20|
    KR840006223A|1984-11-22|
    ZA835703B|1984-02-29|
    EP0119226B1|1987-07-29|
    PH23454A|1989-08-07|
    PT77311B|1986-03-12|
    EP0119226A1|1984-09-26|
    IN160407B|1987-07-11|
    PT77311A|1983-10-01|
    ES525504D0||
    ES8501212A1|1984-11-16|
    GR78997B|1984-10-02|
    AU1948883A|1984-03-29|
    TR22359A|1987-03-03|
    FI841866A|1984-05-10|
    DK217384D0|1984-05-02|
    FI841866A0|1984-05-10|
    NZ205540A|1987-08-31|
    DD218550A5|1985-02-13|
    ES525504A0|1984-11-16|
    FI76245B|1988-06-30|
    ZA8305703B|1984-02-29|
    IE832119L|1984-03-10|
    NO841856L|1984-05-09|
    IT8348956D0|1983-09-09|
    IE54510B1|1989-10-25|
    PL141856B1|1987-08-31|
    JPS59501534A|1984-08-30|
    DE3233607A1|1984-03-15|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    DE245066C|||||
    US3761488A|1967-03-09|1973-09-25|Rohm & Haas|3-isothiazolones|
    DE2438035A1|1973-08-21|1975-02-27|Ici Ltd|Biozide zusammensetzungen|
    US4173643A|1973-12-20|1979-11-06|Rohm And Haas Company|Synergistic microbiocidal compositions|
    GB2011790A|1978-01-09|1979-07-18|Bode Bacillolfab|Germicidal Agents|
    CA1131404A|1978-11-13|1982-09-14|Edward S. Lashen|Synergistic microbicidal mixtures of4-isothiazolin-3-ones and quaternary ammonium saltsfor use in oil field injection water|
    GB2044776A|1979-02-19|1980-10-22|Bode Bacillolfab|A preservative for plastics dispersions of use in the food industry|
    DE2930865A1|1979-07-30|1981-02-12|Schuelke & Mayr Gmbh|Desinfektions- und konservierungsmittel|WO1996012407A1|1994-10-21|1996-05-02|Inve Aquaculture N.V.|Method for reducing bacterial contamination in an aquaculture|
    EP1925201A1|2006-11-09|2008-05-28|Werner Zapletal|Verfahren zur antimikrobiellen Behandlung von Pulver|
    EP2359824A1|2010-02-23|2011-08-24|Aromapharm Ireland Ltd|Multiplikation der Effizienz von antiinfektiösen Wirkstoffen durch eine Zusammensetzung mit einem Extrakt aus dehydriertem und teilweise natriumfreiem Meerwasser|GB1488892A|1973-12-20|1977-10-12|Rohm & Haas|Method of combating bacteria|
    DE2450666C3|1974-10-25|1978-11-09|Freimut 5135 Selfkant Riemer||
    DE2906276C2|1978-01-09|1993-06-09|Bode Chemie Gmbh & Co, 2000 Hamburg, De||IT1247918B|1991-05-10|1995-01-05|Germo Spa|Composizioni disinfettanti polivalenti|
    AU732685B2|1995-12-20|2001-04-26|Nigel Paul Maynard|Solubilizing biocides using anhydrous "onium" compounds as solvent|
    US6864269B2|1996-04-12|2005-03-08|University Of Arkansas|Concentrated, non-foaming solution of quarternary ammonium compounds and methods of use|
    US5855940A|1996-04-12|1999-01-05|University Of Arkansas|Method for the broad spectrum prevention and removal of microbial contamination of poultry and meat products by quaternary ammonium compounds|
    DE102013111947B4|2013-10-30|2015-06-25|Universität Rostock|Einrichtung und Verfahren zum Behandeln von Futtermittel|
    法律状态:
    1984-03-15| AL| Designated countries for regional patents|Designated state(s): AT BE CH DE FR GB LU NL SE |
    1984-03-15| AK| Designated states|Designated state(s): AU BR DK FI HU JP NO RO SU US |
    1984-05-09| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 1983902888 Country of ref document: EP |
    1984-05-10| WWE| Wipo information: entry into national phase|Ref document number: 841866 Country of ref document: FI |
    1984-09-26| WWP| Wipo information: published in national office|Ref document number: 1983902888 Country of ref document: EP |
    1987-07-29| WWG| Wipo information: grant in national office|Ref document number: 1983902888 Country of ref document: EP |
    1993-07-20| WWG| Wipo information: grant in national office|Ref document number: 841866 Country of ref document: FI |
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    DE19823233607|DE3233607A1|1982-09-10|1982-09-10|Mittel zur antimikrobiellen behandlung von lebens- und futtermitteln|HU374583A| HU189770B|1982-09-10|1983-09-08|Tartósítószer élelmiszer és takarmány tartósítására|
    DE19833372695| DE3372695D1|1982-09-10|1983-09-08|Use of an antimicrobial combination for food and fodder products|
    AT83902888T| AT28551T|1982-09-10|1983-09-08|Verwendung eines mittels zur antimikrobiellen behandlung von lebens- und futtermitteln.|
    DK2173/84A| DK217384D0|1982-09-10|1984-05-02|Middel til antimikrobiel behandling af levnedsmidler og foderstoffer|
    FI841866A| FI76245C|1982-09-10|1984-05-10|Anvaendningen av en blandning av en kvaternaer monomer ammoniumfoerening och isotiazolinonfoerening som konserveringsmedel|
    [返回顶部]